El terc - butoxicarbonil - Dieciséis peg16 - Oh es un derivado típico del peg, que combina el Grupo protector del terc - butoxicarbonil (t - boc) y dieciséis unidades de Etilenglicol (peg16) con compuestos funcionales al final del Grupo hidroxi (– oh). Es ampliamente utilizado en modificaciones biomoleculares, entrega de medicamentos y química sintética, especialmente en la síntesis de proteínas, péptidos y química de polímeros.
Nombre común:Terc - butoxicarbonil - Dieciséis Peg - hidroxi
Descripción:
Terc - butoxicarbonil - Dieciséis Peg - hidroxi()t-Boc-PEG16-OH) es un derivado típico del Etilenglicol (peg), que combina grupos protectores de terc - butoxicarbonil (t - boc) y dieciséis unidades de Etilenglicol (peg16) con compuestos funcionales al final del Grupo hidroxi (– oh). Es ampliamente utilizado en modificaciones biomoleculares, entrega de medicamentos y química sintética, especialmente en la síntesis de proteínas, péptidos y química de polímeros.
Estructura molecular
Grupo protector de terc - butoxicarbonil (t - boc)
El terc - butoxicarbonil (t - boc) es un grupo protector de uso común que se utiliza generalmente para proteger grupos funcionales reactivos como grupos aminoácidos (– nh) o grupos hidroxi (– oh) para evitar reacciones no deseadas durante la síntesis.
El Grupo T - BOC se puede eliminar fácilmente a través de condiciones ácidas, por lo que es muy adecuado para las operaciones de protección y desprotección durante la síntesis.
Cadena peg16
El compuesto contiene 16 unidades de Etilenglicol (peg16) que le dan una buena hidrofílica y biocompatibilidad.
La presencia de cadenas Peg puede mejorar significativamente la disolución y estabilidad de las moléculas y reducir la adsorción de proteínas e inmunogenicidad, y es ampliamente utilizada en sistemas de entrega de medicamentos e investigación biomédica.
Terminal hidroxi (– oh)
Naturaleza principal
Grupo funcional protector
Buena solubilidad en agua
Debido a la introducción de la cadena peg, el compuesto tiene una buena solubilidad en agua y es adecuado para reacciones en entornos de fase acuática, especialmente modificaciones biomoleculares y sistemas de entrega de medicamentos.
Biocompatibilidad
Ajustabilidad
El Grupo T - BOC se puede eliminar fácilmente a través de condiciones ácidas (como el uso de ácido trifluoroacético, etc.), dejando un grupo funcional activo de grupos hidroxi (– oh) que facilita las reacciones químicas posteriores o el acoplamiento.
aplicación
Modificación biomolecular
T - BOC - peg16 - Oh se puede utilizar para modificar proteínas, péptidos, ADN u otras biomoléculas, especialmente en procesos sintéticos que requieren la protección de grupos funcionales.
El Grupo T - BOC proporciona un efecto protector durante el proceso de síntesis, asegurando que otras reacciones químicas se pueden llevar a cabo en condiciones controladas.
Sistema de entrega de medicamentos
La cadena peg16 puede mejorar la solubilidad en agua y la estabilidad del compuesto y reducir la degradación del medicamento en el cuerpo, mejorando así la biodisponibilidad del medicamento.
El compuesto se puede utilizar para construir sistemas de entrega de medicamentos dirigidos que conecten portadores de medicamentos con moléculas dirigidas.
Química sintética y química de polímeros
Este compuesto se utiliza comúnmente en la síntesis de polímeros, moléculas reticuladas o compuestos multifuncionales, especialmente en la construcción de materiales multifuncionales, sensores y materiales biomédicos.
Reacción de enlace cruzado
Condiciones de reacción y purificación
T - BOC para proteger la respuesta
El Grupo T - BOC se puede eliminar en condiciones ácidas, y los reactivos comunes de desprotección incluyen ácido trifluoroacético (tfa) o cloruro de hidrógeno (hcl).
La reacción de desprotección se realiza generalmente en un disolvente, eliminando el Grupo protector para obtener el extremo hidroxi (– oh), adecuado para nuevas reacciones.
Reacción sintética
Debido a que el compuesto tiene terminales hidroxi, puede reaccionar con otros reactivos químicos como la transesterificación y la eterificación para formar nuevos compuestos funcionales.
En la selección de disolventes, se utilizan comúnmente disolventes como Dmso y dmf, y las condiciones de reacción deben ajustarse de acuerdo con las propiedades del compuesto objetivo.
Método de purificación
Se pueden utilizar métodos de purificación convencionales, como diálisis, filtración de gel, Cromatografía líquida de alto rendimiento en fase inversa (clar) y otros métodos para eliminar reactivos y subproductos no reaccionados.
Precauciones de almacenamiento y operación
almacenar
El compuesto debe almacenarse en un lugar seco y fresco para evitar que las altas temperaturas y la humedad afecten su estabilidad.
Se puede colocar a - 20 ° C durante el almacenamiento a largo plazo para mantener la estabilidad.
operación
Se debe llevar un equipo de protección adecuado durante la Operación para evitar el contacto directo con reactivos químicos.
Debido a que el Grupo T - BOC es sensible al ácido, se debe evitar la exposición excesiva en un ambiente ácido durante la reacción.
Principales ventajas
Selectividad de los grupos protectores
Biocompatibilidad
Alta reactividad y ajustabilidad
Terc - butoxicarbonil - Dieciséis Peg - hidroxiEs un derivado de Peg con grupos protectores, ampliamente utilizado en modificaciones biomoleculares, sistemas de entrega de medicamentos y síntesis química. A través de la introducción del Grupo protector T - boc, el proceso de reacción se puede controlar con precisión, lo que garantiza una alta selectividad y ajustabilidad, y tiene un importante valor de aplicación.
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HS-PEG4-CH2CH2COOtBu caso: 564476-33-1
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Fmoc-NH-PEG16-CH2CH2COOH
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HO-PEG16-CH2CH2COOtBu caso: 1186025-29-5
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